O fenantreno é um hidrocarboneto aromático policíclico, composto por três anéis benzeno fundidos. O nome “fenantreno” deriva dos nomes “fenil” e “antraceno”. Encontra-se presente no fumo dos cigarros e é conhecido por ser um composto irritante e por tornar a pele fotossensível.
Propriedades Físico-químicas
O fenantreno é um sólido cristalino branco com um aroma aromático muito ligeiro e apresenta fluorescência azul, podendo formar placas monoclínicas aquando em etanol. Tem fórmula molecular C14H10 e massa molar 178,23 g mol-1. Tem um ponto de fusão de 101 °C e um ponto de ebulição de 332-340 °C. É praticamente insolúvel em água (1,6 mg L-1 a 15 °C; 1,15 mg L-1 a 25 °C; 1,3 mg L-1 a 30 °C; 0,6 mg L-1 em água do mar a 22 °C), mas é solúvel na maioria dos solventes orgânicos com baixa polaridade. Um grama de composto dissolve-se em 60 mL de álcool 95% frio, em 10 mL de álcool 95% em ebulição, em 25 mL de álcool absoluto, em 2,4 mL de tolueno ou tetracloreto de carbono, em 2 mL de benzeno, em 1 mL de dissulfureto de carbono e em 3.3 mL de éter anidro. É ainda solúvel em clorofórmio e em ácido acético glacial. Tem uma densidade de 1,179 e uma pressão parcial de vapor de 1,21 x 10-4 mmHg. Tem uma entalpia de combustão de 1685,6 kcal e uma entalpia de vaporização molar de 75,50 kJ mol-1. Tem uma susceptibilidade magnética de -127,9 x 10-6 cm3 mol-1. É um composto estável, mas combustível e sensível a agentes oxidantes fortes.
Síntese e reactividade
Os fenantrenos são sintetizados através da via de Bardhan-Sengupta.
Reacção de síntese do fenantreno de Bardhan-Sengupta
Este processo envolve substituição aromática electrofílica usando um grupo ciclohexenol substituído e pentóxido de difósforo, que fecha o anel central sobre um anel aromático existente. A desidrogenação com selénio converte os outros anéis em anéis aromáticos. A aromatização dos anéis de seis carbonos pelo selénio não é ainda bem clara, mas sabe-se que se dá a produção de H2Se.
O fenantreno pode também ser produzido fotoquimicamente a partir de certos diariletenos.
As reacções do fenantreno ocorrem tipicamente nas posições C9 e C10, incluindo:
- oxidação a fenantrenequinona com ácido crómico.
- redução a 9,10-diidrofenantreno com hidrogénio e níquel raney
- halogenação electrofílica a 9-bromofenantreno com bromo
- sulfonação a ácidos 2 e 3-fenantrenesulfónicos com ácido sulfúrico
- ozonólise a difenilaldeído
O fenantreno é mais estável que o seu isómero linear, antraceno. Isto pode ser explicado pela regra de Clar. Uma nova teoria explica que esta estabilização se deve a interacções hidrogénio-hidrogénio entre os átomos de hidrogénio dos carbonos C4 e C5.
Abundância na Natureza
A ravatite é um mineral constituído por fenantreno. É encontrado em pequenas quantidades nas proximidades dos locais de queima do carvão. A ravatite representa um pequeno grupo de “minerais orgânicos”.
Em Fevereiro de 2014, a NASA anunciou uma uma base de dados actualizada para a detecção de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs) no Universo, incluindo o fenantreno. De acordo com os cientistas, mais de 20% do carbono presente no Universo poderá estar associado a PAHs, podendo ser a matéria-prima para a formação de vida. Parece que estes hidrocarbonetos policíclicos começaram a formar-se 2000 milhões de anos após o Big Bang, que se encontra uniformemente distribuídos pelo Universo e estão associados a novas estrelas e exoplanetas.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem
Imagem: Daily News – Lifestyle